Nascido na capital paranaense, Haroldo de Andrade trabalhou ainda na infância como office-boy no comércio.
Sempre que podia, Haroldo ia aos estúdios do “Serviço de Alto-Falantes Iguaçú”, na Praça Tiradentes, onde era locutor Vicente Mickosz, com quem fez amizade. Naquela época, tais serviços de alto-falantes anunciavam produtos do comércio local.
Com seu conhecimento junto aos donos de lojas, Haroldo começou a fazer anúncios dos estabelecimentos no microfone. Foi nesta primeira experiência quer a boa voz e a dicção muito clara chamou a atenção do público e o fez ingressar na Rádio Clube Paranaense, onde passou a atuar como locutor, apresentando o "Grande Programa RCA Victor", de repertório de músicas clássicas e líricas. Foi nesta época que Haroldo ouviu pela primeira vez o Concerto Nº 1 para Piano e Orquestra, do compositor russo Pyotr Ilyich Tchaikovsky, cuja melodia o encantou.
Aos 20 anos de idade, resolveu deixar a terra natal e tentar a sorte como radialista na então Capital Federal, o Rio de Janeiro.
Em 1954, começou a trabalhar na antiga Rádio Mauá, cuja freqüência era 1060, onde os mesmos predicados que o celebrizaram em Curitiba logo chamaram a atenção do público carioca. Numa época em que o rádio ainda detinha a primazia da popularidade, grandes emissoras possuíam grandes auditórios, onde havia espaço para o público assistir às irradiações. Na Mauá, a platéia não existia, e logo Haroldo criou uma maneira diferente de permitir a participação do público nas transmissões. Foi quando lançou o programa Musifone, em que os ouvintes podiam telefonar para o radialista e pedir músicas, participar de pequenos jogos e concorrer a prêmios. Com isso, Haroldo inaugurou a interatividade no rádio brasileiro, muitos anos antes de esta expressão começar a ser utilizada. A atração logo alcançou o primeiro lugar na audiência.
Com o sucesso do Musifone, Haroldo chamou a atenção de emissoras maiores. Foi quando a Rádio Globo o contratou, em 1961. Lá, Haroldo passou a comandar um programa matinal que levava seu nome, o Programa Haroldo de Andrade, onde a participação dos ouvintes foi estendida. A grande atração passou a ser a mesa de debates, com nomes importantes de diversos campos debatendo o noticiário. Eram os ‘’Debates Populares’’, cujo formato passou a ser copiado por todas as emissoras do Brasil.
Logo, Haroldo também passaria a brilhar no veículo que já ultrapassava o rádio em popularidade, a televisão. Comandou atrações nas emissoras TV Excelsior, TV Tupi e na TV Globo, sempre com sucesso de público e crítica. Mas a velha paixão pelo rádio logo o reconquistaria, e Haroldo voltaria a se dedicar com exclusividade ao veículo.
Nos anos 70, mesmo durante a vigência do Regime Militar, Haroldo comandou os Debates Populares com inteira liberdade e sucesso, mesmo recebendo pessoas dos mais diversos matizes ideológicos. Foi o auge de seu sucesso, conquistando liderança absoluta de audiência por mais de 30 anos consecutivos. Isso fez com que o “Programa Haroldo de Andrade” recebesse o prêmio de "Melhor Programa Radiofônico da América Latina" em 1977, no 10°Fórum Internacional de Programação de Rádio. No mesmo ano, a revista norte-americana Billboard apontou Haroldo de Andrade como a Maior Personalidade no Ar.
Seu público majoritário era composto por donas de casa, aposentados, motoristas de táxi e estudantes. Sua popularidade gerou reações curiosas, como a de uma ouvinte que diariamente esperava o apresentador na porta da Rádio Globo vestida de noiva, pronta para “se casar” com seu ídolo assim que este quisesse. Na mesma entrada da emissora, diariamente, dezenas de fãs e aspirantes à carreira artística também costumavam abordá-lo, em busca de um autógrafo, uma palavra de carinho ou uma chance de divulgação. Foi assim que Haroldo foi responsável pelo lançamento das carreiras de vários artistas hoje consagrados.
O sucesso e a liderança de Haroldo de Andrade na Rádio Globo permaneceram inalterados ao longo de mais de quatro décadas, malgrado uma curta passagem pela Rádio Bandeirantes, entre 1982 e 1983. Mas no final da década de 1990, reformulações no rádio começaram a afetar a posição de Haroldo na preferência popular. Foi quando a direção do Sistema Globo de Rádio resolveu nacionalizar a programação da rede. Haroldo, que embora tivesse ouvintes em outros estados já era completamente identificado com o público carioca e fluminense, resistiu à ideia de dirigir-se aos públicos de outras localidades. Com isso, a Rádio Globo acabou por demiti-lo em julho de 2002, num episódio doloroso para o velho apresentador.
Haroldo não foi informado com antecedência da decisão da direção da emissora, e só soube de seu afastamento quando indagou de um funcionário do Departamento Pessoal a razão da não-renovação de seu contrato. Naquele mesmo dia, o Programa Haroldo de Andrade saiu do ar, sem que Haroldo pudesse se despedir de seus ouvintes.
Retirado à sua residência no bairro das Laranjeiras e limitado a administrar a sua empresa de marketing, Haroldo não se conformou com o fim de seu trabalho. Conversou com algumas outras emissoras, mas não entrou em acordo com nenhuma. Foi quando decidiu abrir a sua própria emissora. Conseguiu adquirir a emissora que funcionava no mesmo ‘’dial’’ de sua primeira rádio no Rio de Janeiro, o 1060, que em 7 de novembro de 2005 passou a se chamar Rádio Haroldo de Andrade. Reunindo outros comunicadores de sua geração e afastados das grandes emissoras, a Rádio Haroldo de Andrade dedicou sua programação ao Rio de Janeiro e às cidades no entorno metropolitano. Logo, a emissora já alcançava o terceiro lugar geral em audiência entre as rádios AM.